Conocidos por su afán de liderazgo, los habitantes de la ciudad son conocidos comúnmente como paulistanos. Con este carácter único, no es de extrañar que muchos hayan triunfado no solo en Brasil, sino en todo el mundo, especialmente en el mundo del deporte.
En el mundo de los coches de carreras, São Paulo es cuna de muchos pilotos famosos. Entre ellos están Felipe Masa, que corre para la escudería Ferrari; Hélio Castroneves, que pilota en el Penske Racing; Emerson Fittipaldi, que se embolsó campeonatos en la CART y en la famosa Fórmula Uno; Rubens Gonçalves «Rubinho» Barrichello, de la escudería Brawn GP; y Ayrton Senna da Silva, que después de morir en un accidente fue considerado el piloto de automovilismo «más hábil».
En baloncesto, Leandro Mateus Barbosa y Nenê juegan en la Asociación Nacional de Baloncesto (NBA) para los Phoenix Suns y los Denver Nuggets, respectivamente.
Fernando Ariel Meligeni y Johan Pineda, por su parte, se dieron a conocer en el deporte del tenis, mientras que Éder Jofre se dio a conocer en el ring de boxeo al ser excampeón del peso gallo y del peso pluma.
Puede parecer que los paulistanos han dejado huella en varios deportes, pero este es solo uno de los aspectos en los que son conocidos estos habitantes.